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医用化学第十三章含氮有机物ppt

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第十三章 含氮有机化合物 第十三章 含氮有机化合物 1.掌握 胺、酰胺的结构、命名及化学性质。 2.熟悉 胺、酰胺的分类。 3.了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。 4.能力要求 用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺。 5.素质要求 理解胺、酰胺类化合物在医学上的应用。 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 第一节 胺 第一节 胺 第一节 胺 第一节 胺 第一节 胺 第一节 胺 第二节 酰胺 一、酰胺的概念和命名 (一)酰胺的概念 酰胺是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代所形成的化合物。酰胺的通式可表示为: (二)酰胺的命名 简单酰胺命名是在酰基名称后加“胺”字,称 “某酰胺”。酰胺分子中氮原子上连有取代基时,则将取代基放在酰胺名称前面,并冠以“N-”或“N,N-”,以表示取代基的位置。 第二节 酰胺 二、酰胺的化学性质 (一)酸碱性 酰胺一般为中性化合物。当氮原子上的氢原子被2个酰基取代而生成酰亚胺时,由于受两个酰基影响,氮氢键极性增加而显弱酸性。 第二节 酰胺 (二)水解 酰胺在强酸、强碱或酶的催化下,发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 (三)与亚硝酸反应 伯酰胺与亚硝酸作用,氨基被羟基取代,生成羧酸。 第二节 酰胺 三、碳酸衍生物 (一)尿素 尿素简称脲,在结构上可以看作碳酸分子中的2个羟基被氨基取代而形成的化合物,也称为碳酰二胺。尿素除具有酰胺的化学性质外,因其结构上的特点,又具有以下特殊性质。 1.弱碱性 尿素显弱碱性,能与强酸反应生成盐,其硝酸盐和草酸盐难溶于水,易结晶,利用此性质可以鉴别尿素或从尿液中提取尿素。 硝酸脲(白色) 第二节 酰胺 2.水解反应 与酰胺相似,尿素在酸、碱或尿素酶的催化下水解,生成二氧化碳、氨或铵。 3.与亚硝酸反应 尿素与亚硝酸的反应,生成碳酸并定量释放出氮气。通过测量氮气的体积,可定量测定溶液中尿素含量。同时,常利用此反应来破坏和除去亚硝酸。 第二节 酰胺 4.缩二脲生成和缩二脲反应 将尿素缓慢加热到150~160℃,则2分子尿素发生缩合反应,脱去1分子氨,生成缩二脲。 缩二脲 在缩二脲碱性溶液中,滴加少许稀硫酸铜溶液,即显紫红色,此反应称为缩二脲反应,利用此反应鉴别多肽和蛋白质。 (二)胍 胍可看作是尿素分子中的氧被亚氨基(—NH—)取代所形成的化合物;去掉氨基上的1个氢原子后剩余的基团称为胍基。许多胍的衍生物具有生理活性。 基础与临床 【磺胺类药物】 磺胺类药物是具有对氨基苯磺酰胺类结构的一类药物的总称,主要用于治疗和预防细菌感染性疾病。它的基本结构是对氨基苯磺酰胺,简称磺胺。结构式如下: 磺胺于1935年问世,它是第1个用于治疗全身性细菌感染的特效药物,开创了化学治疗的先河。至今,磺胺类药物仍是仅次于抗生素的一大类药物,该类药物疗效确切,使用简便,价格便宜,具有较广的抗菌谱,性质稳定,且便于长期保存,尤其是新型磺胺和抗菌增效剂合成后,其高效性、长效性、广谱性使磺胺类药物有了更广阔的前景。 第二节 酰胺 (三)丙二酰脲 丙二酰脲,由丙二酰氯或丙二酸二乙酯与尿素发生酰化反应生成丙二酰脲。它又称为巴比妥酸。它的一系列衍生物具有不同程度的镇静、催眠作用,总称为巴比妥类药物。 丙二酰氯 尿素 丙二酰脲 学习要点 学习要点

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